Królowa Elżbieta, z rodu piastowskiego, w dniu 8 października 1371 roku przekazała, Daniłowi Darzboguszowi Bolechów, Gerynię i miejscowości leżące wzdłuż rzeki Sukiel. Po śmierci D. Darzbogusza, jego majątki przejęli spadkobiercy - Chodorowscy, którzy posiadali swoje rodowe ziemie wzdłuż rzeki Świrszcz.

Pierwsza osada bolechowska była zaludniona przez myśliwych, hodowców bydła i karczowników borów. Stosunkowo w krótkim czasie nazwana została Bolechowem. Stała się ona miejscem wymiany handlowej między mieszkańcami gór i nizin. W ten sposób, prawdopodobnie, powstało osiedle podgórskie.

Chodorowscy, w bardzo krótkim czasie, przystąpili do zagospodarowywania dolin wzdłuż rzek: Świcy i Sukielu. Ród ten, przyczynił się do rozwoju osadnictwa całej ziemi bolechowskiej. Powstają nowe osady, klasztory (monastyry). W wieku XIV zostaje założona Witwica, w 1399 roku Nadziejów i kilka innych.

W opracowaniu R. Skworyja Na bolechowskich widnokołach (str. 6) czytamy, że ... w 1488 roku powstała wieś Wołoski Bolechów oraz Ruski Bolechów. Właścicielami tych osad byli Chorodowscy, którzy pod koniec XV wieku otrzymali szlacheckie herby (Trzy Wręby). Herb ten, z czasem, przybrał nazwę - Korczak.

Bolechów w XV wieku wchodzi w skład starostwa dolińskiego, a od czasu do czasu stryjskiego, ale za każdym razem jako bardzo ważny ośrodek handlowy na terenie Podkarpacia.

Według aktu ziemskiego, dzierżawcą Doliny i Bolechowa w latach 1470-1478 był Jurasz Chodorowski. W XVI wieku do Chodorowskich należały: Bolechów, wieś Ruski Bolechów, Wołoska Wieś, Cisów, Polanica, Brzaza, Sokołów, zaś do tzw. „drobnej szlachty" Czołhany, Huziejów, Jakubów, Tiapcze, Raków, Kalna, Nowa Turnia, Strutyń, Grabów, Łopianka. Były to już wtedy miejscowości o dużym znaczeniu gospodarczym. Do 1434 roku rządziły się tzw. prawami miejscowymi - prawo polskie, prawo ruskie, prawo dla duchowieństwa. Istniało ponadto prawo dla szlachetnie urodzonych (nobilitas). Mając ten status „nobilitas" wyróżniali się od chłopstwa, nie tylko, nie odrabianiem pańszczyzny i szarwarków, ale i tym, że posiadali własny szlachecki herb. Z nich to pochodził znaczny ród Czołhańskich herbu Sas, byli oni właścicielami zameczku niedaleko Bolechowa w Czołhanach. Należy wspomnieć, że hetman zaporowski Piotr Konasiewicz Zahajdaczny pochodził z tego rodu i również pieczętował się herbem Sas.

Lustracja przeprowadzona na terenie starostw: dolińskiego i stryjskiego stwierdziła, że pod koniec XV wieku przyrost ludności na tym obszarze był niewystarczający. Przyczyną tego stanu rzeczy były częste najazdy tatarskie, napady zbójeckie oraz tzw. „branki". Dlatego też, starostowie starali się o zasiedlenie tych ziem ludnością z głębi kraju. Chodziło, bowiem nie tylko o to, by osiedlać opuszczone wsie czy miasteczka, ale przede wszystkim o odpowiednie zabezpieczenie granic kraju. W 1588 roku, na podstawie zarządzenia króla Zygmunta III Wazy, z Mazowsza, przybył do Bolechowa oddział wojskowy złożony z 400 żołnierzy, 300 wozów oraz dwóch kapelanów. Na czele tego oddziału stał Mikołaj Giedziński z Giedni, szlachcic herbu Prawdzic, porucznik wojsk królewskich. Miał on na celu obronę granic oraz utrzymanie spokoju pogranicza. Giedziński, wraz ze swoimi ludźmi, założył obóz w rejonie obecnej szkoły, przy ulicy Zamkowej, obok koryta rzeki Sukiel - (Warszawskie Archiwum Akt Dawnych nr 3172). Ówcześni budowniczowie przesunęli koryto rzeki na południowy wschód. Giedzińskiemu jako wojskowemu prawdopodobnie była nie obca inżynieria wodno-fortyfikacyjna. Przystąpiono do budowy murów obronnych, zamku i grodu.